Это называется "проблема с MTU по дороге", и, возможно, криво
Снар, почему ты не добавил "эх, молодежь, молодежь"? :)
молодежь? .. а ну да ;)
Ну на самом деле это еще только предположение об МТУ. Так как ВСЕ отправляемые к ним письма стоят в очереди, но отправляемые именно конкретным моим Communigate-ом и при опущенном iptables (который да к сожалению часто глючит , но это когда он поднят). Даже примитивные "test, please ignore" не проходят и в тоже время "telnet somegate.teleplan.com 25" и затем теже "test, please ignore" идет на ура с той-же самой машины (когда не из под Communigat-a). Все-же я не сбрасываю версию об антивирусе с антиспамом у клииента который как-то криво заточен и воспринимает "клуджи" Communigate-a по своему.
Я бы попробовал на сервере что-то вроде iptables -t mangle -A FORWARD -p tcp -m tcp --tcp-flags SYN,RST SYN -j TCPMSS --clamp-mss-to-pmtu (вроде не напутал) и посмотрел на результат :)
Короче нужно смотреть tcpdump-ом (завтра займемся). Тут MTU должно проявить себя (если это оно).
настроенный firewall. Суть проблемы: communigate пытается запихнуть полноразмерный (1500 байт) tcp-пакет, который по причине недостаточности MTU до "той стороны" не доходит, а результирующий ICMP Unreachable/Fragmentation required не доходит до вас. В результате - ваша машина пытается переотправить этот пакет еще пару раз, после чего и отваливается по write failed...