PS: У викимедии/flickr'а решение скорее другого класса - у них
не обычный proxy, стоящий "рядом с клиентом" и управляемый клиентским
ISP, а, так называемый reverse-proxy, стоящий рядом с их же server farm.
Для такой задачи нужно смотреть уже не столько на squid, сколько на
nginx и varnish. Или на haproxy, он, хоть и не кэширующий, но в
некоторых случаях дает nginx'у прикурить.